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まず一つ目、使いやすさから言うと、断然、windowsよりもMacが上です。
こればかりは、使ってみて初めてわかるので、是非、試して下さい。

操作方法が全くの別物？そんな事はありません。
そもそも、windowsのGUIそのものが、MacのGUIに似せて設計されているので、大きな違いは無いと考えても差し支えありません。
細かなところで、Macの操作には、iPhoneの様に、トラクパッドを使用したマルチタッチの操作があり、慣れると非常に便利です。
この、マルチタッチの操作の事を指して、「操作法が全く異なる」と言う評価がされるかもしれません。
しかし、スマホにすぐ慣れるのと同じく、Macにもすぐ慣れるでしょう。
少なくとも、iPhoneを使いやすいと感じられるなら、Macも使いやすいと感じるはずです。

保守については、別にAppleStoreに限らず、量販店経由でも可能ではないですか？
保証期間内の場合は、宅急便でAppleStoreに送る事になると思いますが、どんな電気製品も、大きな修理はメーカーに送り返すのは同じ事です。
また、落下させる等、事故でもない限り、壊れる事は考えにくいし、わざわざメーカーに送り返して保守点検する事はありません。今まで、何台かMacを使って来ましたが、初期不良やリコールの際にAppleに送り返した事はありますが、それ以外の保守等で送り返した事はありません。

ちなみに、私はwinとMacの両方をずっと使い続けていますが、使いやすさで比べるなら月とスッポン、Macの方がはるかに上です。