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ユーザーの性格にもよるんでしょうが、おそらく何GBあっても簡単に使い切れると思いますよ。

僕は3GSの時は16GBを使用していましたが、やはりあっという間にパンパンになり、現在使用中の4Sは倍の32GBにしましたが、やはり残り数GBという状況で、油断をしてるとすぐにいっぱいになります。

なんでそんなにいっぱいになるかというと、削除しないからです。
アプリをダウンロードしたら、いつか使うんじゃないかとメモリに起きっぱなし。写真や動画も同様です。ひとつひとつの容量は小さくても、チリもつもればなんたらかんたらですよ。
またアプリがセールを行っていたりする事もたくさんアプリをダウンロードしてしまう理由のひとつだと思ってます。

こまめにメモリーの中を整理されるような方なら16GBでも良いでしょう。

ただ僕としては整理に時間をちまちま使うのは嫌なタイプなので、64GBにすりゃあ良かったと後悔してます。

参考までに使用中のiPhone4Sの中身の割合です。
メモリ32GBですが、iOSも容量を使っているので、実際に使える容量は約28GBです。
オーディオ：1GB、ビデオ：0.5GB、写真：6GB、App：14.5GB、その他：2GB、空き：4GB
大体こんなところ、これでも整理後の状態です(^_^;)

写真は削除したとしても、バックアップからコピーすれば良いので、削除しやすいですね。
しかしアプリを削除する時はアプリ内のデータもまとめて削除されますので、アプリ内のデータだけを別途確保できないようなアプリだとなかなか削除ができません。

なお、その他というのは何者かよくわかっていません。この2GBは復元をすると容量が減ることだけは確認しています。システム的なキャッシュとかフラグメンテーションを起こしているところなのかな？って勝手に思っています。

そのような訳でメモリサイズは大きい方をおすすめします。
iPadならそこそこアプリの容量も大きいですから。