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JWWのインストール先は、「C：￥JWW」ですか？
JWWのショートカットをデスクトップにおいたつもりが、「JW_WIN.EXE」をデスクトップに移動した、ってことはないですか？
（他の外部変形が動作しているとのことだから大丈夫だと思いますが）

VB6ランタイム（Win7で動作するもの）はちゃんと入れてますか？
mswin32Ruby（おそらく、1.8.x系）はちゃんと入れてますか？
まずはそこから

予め、四角（矩形）を描いておいて、
外部変形を実行し、色を設定しておいて、①塗潰し＞範囲を指定 で 四角を囲う＞選択確定＞塗潰し面を指示 で 四角の内部をクリック＞しない＞ で 四角は塗り潰されるのでしょうか？ 塗り潰されないのでしょうか？

Ｇ＋は無関係なのでまだ使わないで下さい。話がややこしくなるので。