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ソフトバンクショップではそのようなサービスはしていませんので無理でしょう。また、リンク先のやり方をしようとすれば、あなたの携帯電話を携帯サポートとケーブルで接続しなければ鳴りません。コネクタが壊れているならそもそもそのやり方では電話帳を移せません。

携帯とパソコンにSDカードスロットがあれば、SDカードスロットにvCard形式でアドレス帳を書き出した後、それをパソコンに持っていって、OutlookとかGmailとかiCloudとかを経由してiPhoneと同期する方法でやるしかないでしょう。

また、どちらのメール（メッセージ）を使われるつもりなのでしょう。電子メールである@i.softbank.jpとMMS（携帯メール）である@softbank.ne.jpがあります。どちらかだけを使ってもいいですし、両方を使い分けてもかまいません。

MMSの方はそれだけの件数を一度に送るのは難しいですね。そもそも300件も同時に送信できませんし、分けて送るにしても一件一件連絡先（アドレス帳）から指定しなければいけません。さらに、数十件程度で迷惑メール業者扱いでMMSが一時使えなくなります。一日に2〜30人ずつ分けて送る事になるでしょう。それに、BCCがありませんので、アド変メールを送った人全てに、その人たちのアドレスが筒抜けです。ビジネス用途なら腹切り物ですね。

電子メールの方は、やはり300人一度と言うわけには行かないので、数回に分ける事になるでしょうが、ある程度送っても使用制限とかは無かったと思います。あと、iOS付属の連絡先アプリにはありませんが、Group Mailとか連絡先＋といったアプリでは、アドレスをグループ化して、そのグループの人全てのアドレスを記載した空メールを作る機能がありますので、いちいち300回アドレス帳を操作する必要がありませんので便利です。また、CCもBCCもありますのでビジネス対応もOKです。さらにこのメールは電子メールですが、@i.softbank.jpだけは携帯メールとして扱ってもらえるようにキャリア間で同意ができていますので、パソコンメール拒否の設定の携帯に届きます。

話にまとまりがないかもしれませんが、参考になれば幸いです。