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技術レベルが違いすぎます。

ダウンフォース
空気抵抗（空力）
トランスミッション（変速速度および制御）
サスペンション
車体剛性
ブレーキ性能
エンジンスペック

F40についているでっかいウィングがありますが、あれは低中速域ではただのお荷物です。
一方599はフロントからサイド・リア、下回りまでダウンフォースを稼ぐ為に形作られていますね。
このような車（技術）はF40が発売された当時にはありませんでした、一部のF1車両に一部使われていましたが。

更に車体剛性・サスペンション技術（トラクション確保）・トラクションコントロール（電子制御）

ここらへんで決定的なグリップの差がうまれます。


またF40は確かに馬力がありますが、あの数値を出せる回転数は限られています。
当時から言われていましたがかなりのドッカンターボです、しかもMRですので当時プロドライバーでもスピンさせてましたよね。
ですので本当に綺麗に整地されたサーキットでもないと全開にするとかなり制御に苦しまされるのではないでしょうか。

一方599はエンジンは大きいですが軽量化も進んでいますし出力も安定して発揮できます。
F40エンジンおよび過給器と599のエンジン重量は同程度ではないでしょうか？

トランスミッションですが、最近のスーパーカーやハイパフォーマンスカーに搭載されるAT（厳密には違いますが）はMTより圧倒的に素早い変速を可能にします。

つまりF40は599に比べてパワー・グリップ・コーナリング・ブレーキング性能で劣っています。


映像ではどの程度の差があったかわかりませんが、実際に公道でレースをしたらかなり大きな差でもって599が勝つでしょう。
サーキットで勝負しても、差が多少縮むかもしれませんが599が勝つでしょう。