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うーん…
このような車の場合、デザインや雰囲気の好き嫌いで決めても良いような気がしますが。
一応細かいところをいくつか挙げて比較してみます。

・故障
マセラティはフェラーリの管理を受けて以後は品質が向上し、特に昨今はあまり壊れない車になっていますが、やはり輸入車なので日本車よりはこまめな整備入庫はした方が良いでしょう。
一方でAMG、というかドイツ車は輸入車の中では故障は少ないと言われていますが、案外つまらないところが幾度か故障したりします。
その点では日本車と同列には行かないのはマセラティと同じですね。
新車保証が残っている高年式中古を短期間使用するということなので、この点では一概に甲乙つけられないと判断します。

・サービス体制
正規輸入物のAMGであれば、シュテルンやヤナセでサービスを受けられるでしょう。
いずれも全国に店がありますから、サービス体制は充実しています。
一方でマセラティはコーンズが正規輸入を行っていますが、コーンズ直営のサービスセンターは東京、横浜、名古屋、大阪にある程度なので、どうしてもヤナセやシュテルンと比べればサービス網の穴は大きくなります。
この点ではやはりAMGのほうに優位性があるのではないでしょうか。
三大都市圏に住んでいてコーンズから直接サービスを受けるのに時間的損失が少ないのであれば、サービス体制の優劣は概ね無視して良いと思います。

・性能
絶対的動力性能はCLS63の方が上です。
現在新車で売られているクアトロポルテは4.7Lですが、2009年1月現在で購入できる高年式中古となると4.2Lの物ばかりでしょうから、性能差は大きくなるでしょう。
ただしその絶対的な性能差を実感できる機会がどれほどあるかというと、僕はあまりないのではと考えます。
いずれの車にしても日本国内の道路環境や、日本で売られている多くの車と比べれば性能は高すぎるほどなので。
公道で他の高性能高級車やスポーツカーを圧倒的性能差で追い越すような荒い走り方をしたり、サーキット走行を嗜むような方でなければ、動力性能はあまり気にしなくても良いでしょう。

・見栄
どちらも凄い車だとは思いますが、偉そうに見えるのはAMG、伊達男なのはクアトロポルテでしょうか。
下種で野暮で且つステレオタイプな見方とは思いますが、このような見方が社会の中であるのは否めません。
あとAMGはベンツのマークをつけているのでどんな田舎者にもわかりますが、マセラティは有名な高級車メーカーではあるものの、車への興味がなかったり、田舎趣味で固まっている人に対してはその威光はAMGよりは劣るのではと思います。
そのような下種な発想は問題外なのであれば、この要素は無視した方が良いですね。

・物件数
カーセンサーnetで検索してみると、中古物件数はクアトロポルテの方が多いようです。
08年式以降だとCLSが1件、クアトロポルテは2件でした。
年式を限定せずに見ればクアトロポルテは関東だけで36件、全国で81件あるのに対し、CLS63は関東に5件あるのみです。
CLSは絶対数が少ないので年式や装備、色などは選びにくい傾向にあるとは言えます。

※訂正
物件数は現行クアトロポルテとなる2004年式以降で検索すると全国で59件、関東で27件でした。
ここに訂正します。