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>理由はHDDタイプの方がフラッシュメモリタイプより音質がいいと聞いたことがあるからです。
どこの情報でしょうかね（笑）
厳密にはHDDがあれば、音は悪くなります。
理由は簡単。HDDは回転するものですし、HDDは高速回転なので激しく細かく震え周りの部品なども震えさせます。
これは音響機器にとっては何一つ良いことがありません。
高級機なら、（CDやMDなどなら）回転部品から遠ざけたり、振動の影響を受けないように贅沢な策が取られそれらがコスト増になって高級機たる高額な商品になるのです。

＞ケンウッドのMDプレーヤーで音楽を聴いていた頃は、頭の中で美しく音楽が鳴り響いて好きだったのですが・・・。
ケンウッドの音は定評があります。クラシックもポップスもロックでもバランスの良い響きの良い音です。
メーカーによってドンシャリ（低音が強い、高音がキツイほどシャカシャカする）など、傾向は多いです。

＞イヤホンが日本製だから良かったのかな？
日本製というより、それなりの（コストのかかった）品だったのでしょう。
私もそこそこのポータブルMDを買ったときの付属イヤホンが気に入っています。

＞それともパナソニックのアルカリ電池が良かったのかな？
厳密には電圧の安定などの影響を受けるとされますが、評論家レベルが（単品で）数十万以上のオーディオでないと電源の違いは分かりにくいです。

＞大音量で聴くため、最近人気のシリコンタイプのイヤホンだと音の波動の逃げ場がなくて空気圧で難聴になりそうです。
個人の体質の差ですが、あり得ます。ただインナーイヤーではなく、オーバーヘッド（昔からある大きいパッドのヘッドフォンなど）でも低音がキツイと特に耳には良くありません。（もちろん平気な人もいますし、すぐに難聴になる人もいます）

＞iPodのHDDタイプの音質はどうなのか、それより良い音質で聴けるオーディオプレーヤーはあるのかを教えてください。
音質という意味では、ｉＰｏｄは最低クラスです。
SONYやKENWOOD、クリエイティブなどが音質では定評があります。（それに、音響メーカーとしての技術力もパソコン会社であるアップルに比べると圧倒的な差です。）

「おもちゃメーカーのキャラクターテレビが可愛い」と買うのと、古くから技術を蓄積してきたPanasonicやSONYのテレビを買うのとどちらが映像が綺麗かは説明すら必要ないですよね。それと同じ事です。

＞BOSEのヘッドホンを使うとiPodもいい音で聴けるとネットで見ましたが・・・（宇多田ヒカルや眞鍋かおりのブログで）
BOSEは高価ですが、価格以上の音質は期待できると思います。私もさすがBOSEだと思います。
ただ前記のように空気圧で難聴に・・・と思ったことがあるなら、BOSEはそれと同じ低音から来る空気の威圧感を感じることがあります。商品によっては30日以内返品可能としているものがBOSEは多いのですが、せめて視聴はなさったほうが良いと思います。

＞iPodを使い出してから、1～2年で電池の減りが早くなるので、その度に新しい機種に買い換えています
所詮リチウムイオンなどのバッテリーを使う商品なので、携帯も同じですがそれが現実です。
人件費の高い日本で小さな機械のバッテリーを交換する作業になるので、それなりの修理金額は必要です。
それなら大量生産される新製品を薄利多売の金額で買った方が幸せなのだと私も同感です。

イヤホンなどは、付け心地、音質など、人それぞれ好き嫌いが出ますので、人の「良い音の商品だ」という意見はあまりあてはまらないことがあります。
可能であればやっぱり量販店で色々視聴してみるのが一番良いです。
そして、もししてもらえるなら、自分のポータブルプレーヤーに刺して視聴させてもらえればベストです。