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1.について
録画したいのか？再生だけで良いのか？で決まってくると思いますけど。
なお、リビングにあるレコーダーの型番が分かりませんが、最近のものなら、DLNAのサーバー機能が付いています。
DLNAのクライアント機能のあるプレーヤー（パナソニックなら廉価なBDT110でも）なら、両方をLANでつないで設定すれば、レコーダー内のHDDに入っている録画した番組を見ることが出来ます。

2.について
そうです。

3.について
アナログマルチ出力のあるBDPで安いものとなると、パナソニックのBDT900かOPPOのものぐらいで、どちらも10万円前後。
安いBDPが2万円ほどですから、AVアンプへの予算は8万円ほどになります。
3万円のAVアンプもありますから、買えると言えば買えます。

4.について
「アップスケーリング」ですね。
720x480のDVDの映像を1920x1080などの大きなサイズにしてくれる機能ですが、その26インチのテレビでもこの機能は付いています。
要はAVアンプのスケーラーを使うのか、テレビのスケーラーを使うのかの違いで、どちらが優秀なのか？という問題です。
しかしながら、元がDVDなので、BDやハイビジョンと遜色ないようになると過度に期待するのは禁物とは思いますし、出力先が26インチなので、目立った違いは出にくいとは思います。

5.について
アナログ・マルチ出力付きで新品で買えるものとなると、前述のパナソニックかOPPO、あるいは少し古いですがソニーのS5000ES、パイオニアのLX91（まだあるかな？）、デノンの3800BDとそのマランツ版ぐらいだと思います。
パナソニックとOPPO以外は、今となっては世代が古いので、動作の緩慢さに不満が出そうな気がします。
OPPOは海外メーカーなので、初期不良や修理の際に面倒です。
となると、必然的にパナソニックしか残らないわけで。。。

そもそも論なのですが、サラウンドにする予定があるのでしょうか？
ないのなら、安価なBDPをL-550Aに赤白でつなげば良いのでは？と思うのですけど。