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Illustratorは、雑誌の挿絵などを利用するのに使用されるソフトです。
デザインなどの仕事をするのでしたら、使えれば断然有利ですが、
pixivに投稿するようなイラストを描くには必ずしも適しません。

こちらのページを見れば、動画でイメージがつかめます。
http://www.dougamanual.com/webdemo/illustrator.html

SAIとIllustStudioですが、これはもう、好みの問題です。
IllustStudioの方が多機能ですが、書き心地はSAIの方がいいという人が多いです。
…それくらいしか違いはありません。

ここに挙げられているソフトは全て、期間限定の無料体験版がありますので、
ペンタブレットを使えるようになってから、実際に体験版を利用されることをお勧めします。
ペンタブレットが届いてすぐ使えるように、使い方を勉強しておくと良いと思います。
☆ペンタブレットが届く前に使い始めると、期間がもったいないです。
http://www.illuststudio.net/howto/

Photoshopも、SAIやIllustStudioとはちょっと違う種類のソフトです。
ゲームなんかのキャラクターは、Photoshopで彩色されていることが多いです。
ただ、線画を描くにはひどく適さないので、SAIやIllustStudioで線画を描いたり、
紙に鉛筆で書いたものをスキャンして、Photoshopで色を塗ることも多いです。
こちらも、実際に体験版を利用してみると良いと思います。
Photoshop Elementsという、家庭向けの割安な製品で大丈夫です。