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質問１.）
外付けHDD間のデータ移行はディスクユーティリティを使用すれば、1つ1つ個別に移行しなくても一気にまるごと移行出来ます。

また、「TimeMachineバックアップ」の外付けHDDの引っ越しはコピー＆ペーストや（Macの場合はドラッグ、ドロップですが）では出来ません。
下記のディスクユーティリティの方法が必要になります。


（Finder→アプリケーション→ユーティリティ→ディスクユーティリティ）
ディスクユーティリティで復元タブを選択
ソース → 既存の外付けHDD
復元先 → 新しい1TB外付けHDDを選択し「復元」をクリック
※（ソース、復元先の項目への入力方法は、左のHDDのリストからソース、復元先に選択したHDDをドラッグ、ドロップして下さい。）

これで現在使用中の外付けHDDから新しい外付けHDDへまるごと移行できます。


またはCarbonCopyClonerでもまるごと移行出来ます。
http://www.bombich.com/index.html
コピー元ディスク = 現在使用中の外付けHDD
コピー先ディスク = 新しい外付けHDD
を選択するだけです。


２台の外付けを常にUSBで接続していてももちろん大丈夫です。



質問２.)
iPhotoのバックアップ方法は

Finder
↓
ピクチャ
↓
iPhoto Library ←これを外付けHDDにドラッグ、ドロップするだけです。




おすすめの２つのHDD分割方法ですが、おすすめでもありますが注意点があります。

Mac内にイラレデータが入っているのなら「TimeMachineでバックアップ」だけで他でのイラレバックアップは必要ないと思います。
1つの外付けHDDに「TimeMachineのバックアップ」と「作業用データ」を…と分割している場合はパーティションを切らないとダメです。この２つは1つの場所にバックアップが出来ません。
（ディスクユーティリティ → パーティション → ボリュームの方式でパーティションの数を選択するだけです。）


パーティション作成が面倒な場合は「TimeMachineのバックアップ」以外はパーティションを切らなくても可能なので
●500GB 外付けHDD = TimeMachineのバックアップ
●1TB 外付けHDD = その他のイラレ、iPhoto、iTunes等のデータのバックアップ（これはTimeMachineでバックアップをしているので必要ないと思いますが…。）
にされたらいかがでしょう???

（お勧めの方法です）
TimeMachineバックアップは「差分バックアップ」として500GBの容量があってもバックアップ容量が日に日に積み重なっていきますので500GB HDD単独で使用するのがベストだと思います。
しかもイラレ、iPhoto、iTunes等のデータはTimeMachineですでに全てのデータをバックアップされていますので1TB HDDにTimeMachineバックアップのみで十分かと思います。




ウイルスに関して気になる様でしたらMac用のウイルスバスターやフリーソフトもある様なのでお試し下さい。（私は数年Macを使用していますがウイルス関連のソフトは一切使用した事がありません。）



ご質問内容が多かったので回答も長文になってしまいました。
一応ですが解りやすく説明させて頂いたつもりですが、ご不明な点や上記の具体的な方法が解らなければ補足に追記して下さい。