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アナログ録音で良ければ、以下に紹介する方法を検討されてはいかがでしょう？
★フリーソフト【Sound Engine Free】を入手し、PCにセットアップする
（ソフトの詳しい操作方法や、音声入力方法などは、サイト内ヘルプやPCの説明書を御覧下さい）
★ＲＸ－ＭＤＸ５５のヘッドホン端子と、PCのライン入力を接続する
（接続に必要な配線は、1本数百円程度で入手出来ます）
★先述の【Sound Engine Free】で、MDを再生しながら録音する
（この際、WAVEファイルで録音される点に、注意願います）
★録音したファイルは【Sound Engine Free】にて様々な加工が出来ます。
（オートマキシマイズという機能が重宝しますし、曲の前後にある無音部分なども切り取ることが出来ます）
★その加工されたWAVEファイルを、例えばiTunesなどのソフトでAAC（mp4）にする、他のソフトでMP3とか必要なファイル形式に変換する
★そのデータを、ポータブルデバイス（USBオーディオ）などで活用する
主立って、こういう流れで私や友人は、録音や加工を行っています。
この方法なら、数百円の手間で済みます♪

なお予算があるのなら、いっそ専用のオーディオプロセッサを購入なさることをオススメします！
ONKYO社やその他メーカーさんの品だと、取り込みも簡単だと思います！
アナログで取り込む場合だと【USBデジタルオーディオプロセッサー SE-U33GX+】というものでOKです！
商品紹介URL：http://onkyo.jp/wavio/seu33gxp/index.htm
デジタル入力も備えているのは【SE-U55SX】というタイプになります。
商品紹介URL：http://onkyo.jp/wavio/se_u55sx/index.htm
もちろん他社にも便利な商品があります♪
これらの商品に共通するのは、MDのみならず、他の音声信号も取り扱うことが出来ますので、極端な話、ビデオやテレビの音声までも、PCへ取り込み可能です！

【補足後の追記です】
このケーブルは、家電量販店ですぐに購入出来ますよ(*^_^*) ホームセンターなどで販売されてることもあります！
わかりやすく書けば【ミニジャック ステレオ⇔ミニジャック ステレオ】となっているケーブルになります！