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iPod shuffleの１世代と２世代の場合は・手動管理の設定項目はありません。・iTunes左側、デバイスの下の「○○のiPod」にライブラリーの曲を直接ドラッグします。iPod shuffleの３世代の場合は・概要タブのオプションで、『音楽を手動で管理する』設定します。(→iPod nanoと同じ）【追記】補足を読んで心配になったので私のiPodshuffleで確認してみました。iTunesコンテンツ「○○のiPod」にライブラリーの曲をドラッグすると、そのまますんなり「コンテンツ」の曲リストの中にに入っています。そのまま▲ボタンで接続解除してから、iPodshuffle内を確認したらやはり曲は入っていましたよ。（→コンテンツ右下の「オートフィル」ボタンは押しませんでした）あなたの場合は、おかしいですね？・・・ちなみに、iTunesはv=9.2／iPodshuffle_2ndはv=1.1.5です。（やっぱり「設定」と「コンテンツ」しかありません。）ただ・・・・iTunes編集＞設定＞デバイス＞で「自動同期はしない」設定にしてあります。・コンテンツ画面右下の「設定」＞「オートフイル時にすべての項目を置き換える」のチエックは外してあります。