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1.への回答
DT-H30/U2 はデジタルチューナーです。ほとんどのデジタルテレビには，万一デジタル放送が受信できなかった時のためのアナログ放送の受信機能は装備されていますが，デジタルチューナーには，アナログ放送の受信機能は実装されていません。なぜならば，デジタルチューナーは，すでにアナログ放送の受信機能があるものに付加してデジタル放送を受信するとして商品企画されているからです。

2.と3.への回答
その，電線から線を引いている大元（おそらく，10年前に建ったマンションでしょうが，だれなのかを要確認です。場合によってはケーブルテレビ事業者かも知れません）が，デジタル放送に対応されていないものと思います。
また，UHFが映っているとお書きですが（テレビ大阪が映っていれば生駒山からのデジタル放送も届いても良いと思いますが），VHFに変換して受信している場合もあります。VHF変換では無いことをお確かめ下さい。

マンションが障害物となっての電波障害対策共聴設備で受信されている様ですが，その管理者に共聴設備のデジタル化対応計画をお確かめになるのが適切です。

多くの電波障害対策共聴では，放送のデジタル化にともない電波障害が軽減されるので，デジタル化への改修は行わない あるいは 一部の世帯に限定してデジタル化改修をするケースが多いです。
この「共聴施設をデジタル化しない」方の世帯に御自宅が入っていれば，デジタル放送の受信には，自前で生駒山と比叡山（KBS と NHK京都）および六甲山（サンテレビ，ただしデジタルでは京都からは受信が難しいかも）に向けたUHFのアンテナを建てる必要があります
また，そうではない「共聴設備をデジタル化して受信する」方の世帯に入っていても，共聴設備の改修への応分の負担が必要です。（一般家庭がアンテナをデジタル化するのに必要な費用，35000円が応分の負担の目処です。）