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HDDモデルのiPodをお使いになられていたようですので、安価なNANDフラッシュストレージを採用したモデルに以降したのでは音質面で不満が残る可能性が懸念されます。また、既にiTunesで膨大な曲を管理していることと思われますので、他社の製品へ乗り換えてしまうとお手間も増えてしまうことでしょう。様々な点を熟慮致しますと、個人的には最新のiPod classicへの買い替えが1番適しているように思えます。

S-Masterを搭載した最高峰のウォークマンシリーズ（A及びZ）には音質的に劣るかもしれませんが、更なる音質の向上をお望みのようでしたらポータブルヘッドホンアンプを使うことで裕にこれらの製品を凌駕する音質を手に入れることも可能ですし、また、その際同じヘッドホンアンプであってもiPodの方がDock出力の品質が優れているため音が良いですね。

もしも音質に拘りがあり、サイズが大きくなってしまっても構わないということでしたら、
Colorfly C4 proや、8月30日に発売されるiBasso HDP-R10などがおすすめです。
前者のDAPはDACチップにシーラスロジック社（現行モデルのiPod touchやiPhoneにDACチップを供給している企業です）最高峰のDACチップを搭載し、オペアンプにはAD823を採用したハイエンドモデルです。
後者のDAPはDACチップに史上最高のDACチップとして名高いES9018を搭載し、最高級のオペアンプ OPA627をデュアルチャンネルに採用した歴代最高峰と言っても過言ではない性能を有したハイエンドモデルになります。
いずれも価格は8万円程度、本体もかなり分厚くなってしまいますがポータブル環境の音とは言えないような素晴らしい音を聴かせてくれることでしょう。どうせ買い換えるのであれば、こういった物をご購入の視野に入れてみても良いかもしれませんね。