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私もまったく同じ機種を昨日買いまして、あれ？ぜんぜんシャッフルじゃないじゃん・・・とおもったのですが・・・

最初にやったのはプレイリストを作成せずに音楽をそのままぶち込み、アーティストが3つの状態で再生したところアーティストも曲も順番どおりに再生されるだけでした。

一度ウォークマン内の音楽をすべて削除し、プレイリストをx-アプリで作り（プレイリストにすべての曲をまとめて入れました）、
これを再度ウォークマンに転送。
シャッフルリピート機能で再生してみたところ1，2，3，4・・・の順番で再生され、あれ？と思ったのですが、2週目・・・3週目と見ているうちに気づいたのが数字は1から順に増えてくのですが曲の順番はちゃんと変わっているということでした。

今何番目の音楽・・・・とかではなく、「再生し終わった曲数/総曲数」という形で表示されるようです。

この方法でシャッフルで聞くことができました。

ちなみにこれだと1番目に聴いた音楽が次に再生されるのがかなり先のほうになってしまうので、プレイリストを何個か作るといいのかもしれないです。