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Windowsを同じユーザで使っていたりすると、同期がうまくされないと思います。まずは同期がきちんと行えるように、Windows上に別ユーザでログインできる環境を作りましょう。この辺はウォークマンの知識ではなくWindowsの知識になりますので、それ系のサイトをあたってください。また、MediaManager以外にも動画転送ソフトはたくさんありますので、別のソフトを使うことで解決する手もあります。たとえばSonyStyleでウォークマンを買うときにはTMPGEnc MovieStyleというソフトがちょっとだけ安く買えるわけですが、このソフトを使えばウォークマン用に最適化した動画を作れます。http://tmpgenc.pegasys-inc.com/ja/product/tms.html他にもSONY純正ソフトだとImageConverterというソフトがあります。これも動画変換ソフトですが、TMPGEnc MovieStyleと比べると変換速度が遅かったり、ソフト自体の動作が重たかったりしてあまりおすすめできません。安いんで買いやすいのですが、失敗すると痛い目に遭いやすいですね。他にも、フリーの動画変換ソフトがいくつかあります。携帯動画変換君やSUPERなどはフリーソフトの割に変換時のパラメータを細かく指定できます。ただし、不具合が起きた場合の対応についてはユーザの技量次第となるので、慣れないと戸惑うことが多いです。変換自体はいろんな方法で行なうことができるので、MediaManagerに限らず他のツール/ソフトを使う方法も試してみてください。MediaManagerがいかに貧弱なソフトなのか理解できると思います。＾＾；