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Macをお使いであればまずiPhotoでデータを取り込みましょう。
最近のものはフォトストリーム経由で取り込めますから、適時取り込むと良いでしょう。
で、折角のMacですからタイムマシンでMacそのもののバックアップも取りましょう。
一度設定すればその後は手間なして自動でバックアップしてくれます。
そしてその上でクラウドサービスも利用すればほぼ完璧でしょう。

もちろんiPhoneはiCloudでも同期とバックアップの設定をしておきます。

写真は気に入ったものだけを別途Macで整理して、iPhoneに同期させると良いですね。

はじめまして。

参考になるかはわかりませんが、自分は下記のようにして写真のバックアップなど管理をしています。

写真は、大事な思い出や、記憶に残るものでもありますのでバックアップはたくさんの所でしています。以下参考にしていただければ幸いです。

一つ目に、SDカード,USB,外付けHDDなどといった他の機器にデータを移す.
これだと、費用は多少はかかりますが確実にバックアップが取れるでしょう。

二つ目に、クラウドサービスに写真をアップロードするなどです。
代表的なのが、one drive,Google ドライブ,drop boxなど多々あります。
基本的には利用する際には登録をしていただきそのあとアップロードします。
こちらでは、他のパソコンからログインしアップロードを行ったデータをダウンロードもできます。mac proの前のパソコンがまだ手元にある様ならそれをデータ保存用にも出来るでしょう。

三つ目に、パソコンにバックアップします。こちらは行っていると思いますので
説明はよろしいかと思います。

このように、いくつかのバックアップを行ったうえでi phoneのカメラロールから
写真は消去します。
パソコンが、不具合を起こしデータが...ってこともあると思うので。
おどかすことを言ってしまいすいません。

2000枚のデータは、容量を圧迫してしまいi phoneの動作にも支障を起こすでしょう。

あと、i os8.0.2は容量が多く更新ができないという記事や話をよく聞きますので
容量に余裕をもってまた、wifi環境の元で安定した通信環境で行うと更新できるかと思います。

お疲れさまです！

iPhoneに残す、残さないは別としてパソコンには同期しBackupしておきましょう。

新たにiPhoneに同期させるフォルダをつくり、これだけはiPhoneに入れることも出来ます。

逆に、パソコンに取り込んだ後でしたら、iPhone側で要らないものを削除すれば良いです。

パソコンから取り込んだ（同期した）写真は、iTunes同期にしか削除できません。
（一度、iPhoneから手放したら、iPhone単体で削除できない。）


参考までにどうぞ・・・