質問者が納得ちょっと(結構)前のxアプリのアップデートでかなり簡単に出来るようになりました。
まずxアプリを起動して左にあるメニューから音楽を取り込むというボタンを選択します。
すると別なウィンドウが開いてどのファイルから取り込むか？みたな感じになると思います。
そして、そこにあるiTunesから取り込むの□を選ぶとiTunes→Ｘアプリに取り込むことができます。
(cd→Ｘアプリはcdから取り込むのボタンを押してください。)
次に、ウォークマンに転送する方法ですが、パソコンとウォークマンを繋いで、Ｘアプリの左下に...
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