質問者が納得柔らかい装着感のヘッドフォンですと、AH-D2000(２万円）がおススメですね。
http://kakaku.com/item/20462010968/
下位機種のD1100とは格が違うというか、D5000に似た音質でAH-Dシリーズの中で一番コスパが高いヘッドフォンだと言い切れます。
D2000とD5000はどちらも所有しておりますが、D2000一本で十分かなと思えるぐらいの音質です。
ただ、D5000の包み込むような低音は替え難いのでD5000は手放せないですね。
D5000も機会があれば聞いてみてく...
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