iPod (dock connector) 壊れappleの解決方法

質問者が納得アップルの提供する環境（アプリ）で行う事はできません。だってそれができたら友達のiPod借りてきて中の音楽コピーし放題って事ですから。音楽の販売業者でもあるアップルがそんなことを許すはずはありません。しかし世の中には必要とあればアプリを作る人がいます。「iPod Mac 逆転送」とかでググってみてください。有料・無料のツールがたくさん出てきます。機能を比較してお好みのものをどうぞ。