iPod (dock connector) 専用ディスクの解決方法

質問者が納得恐らく、ＨＤＤが壊れたと思われます。普通、「復元」を実行したら、１４８ＧＢの空きになるはずです。そうならないのは、故障しているからです。ＨＤＤを交換するか（２万円以上掛かる）、買い換えになりますね。