質問者が納得これは怪奇現象ですね。どのようなプロでも最初は初期不良と思うでしょう。二台目が同じ現象と聞いて、誰しもが??????でしょう。このような場合、基本に戻れ、です。つまり、確実だと思っていることも一から疑ってかかる必要があります。具体的にはnanoで使えた曲、これはそう思っているだけとか、nanoで使えたのと同等で本当は実績がないのかも、と疑うのですね。具体的な操作としては、実際に使えてるiPodが借りることが出来れば、それらを使ってみたいです。音楽データのフォーマットの種類も具体的に知りたいところでしょう。
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