iPod (dock connector) 何方の解決方法

質問者が納得「ライブラリの内容がよく消えて」と「同期しようとする」から正規の手順で使用していないのではないかと思います。都合よく書かれた適当な記事を元にデタラメな使い方をして同様の症状になった話はよく耳にします。もしくはiPod側に問題があるけれども騙しながら使っている。その場合は「復元」で初期化すれば概ね解消します。