iPod (dock connector) 携帯音楽プレーヤー自体の解決方法

質問者が納得仰るとおり、イヤホンの性能で音質は左右されます。では、同じ曲(拡張子もサイズもビットレートも)をiPodとWalkmanに転送し、同じイヤホンでその曲を聞き比べたときはどうでしょう。曲もイヤホンも同じなのですから、携帯音楽プレーヤー自体の音質の良さが明らかになるでしょう。音質の方は、Walkmanの公式サイトで大きく宣伝してる一方、iPodは音質よりもデザインだったりとか、手軽さを宣伝してる所から、Walkmanの方が音質が良いと考えて良いのではないでしょうか。