iPod (dock connector) USBメモリーの解決方法

質問者が納得iTunesのものすべてをiPodに同期しているということならば１６Gのメモリがあれば一括で移動できます。ただそれ以下の容量でも何回かに分ければいいだけですね。全部が1つの大きいファイルになっているわけではなく音楽などのファイル毎に別々なデータになって保存されているだけですから。