質問者が納得iPadはその用途ですと使い勝手が悪いと思いますが…
さて、iPodの音質についてですが、walkmanと比較すると悪いです。
Zシリーズはデジタルアンプ搭載なので特に。
ただ、iPodはwalkmanより劣るだけで決して悪いということはありません。
iPodだけ使っているなら気になりませんよ。
ただ、iPodは低音が弱いので、その点を重視するということならwalkmanをオススメします。
次にskypeについてですが、使ったことがないので聞いた知識でお答えします。
事実かは保証できませんので悪しからず...
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