質問者が納得iTunes が ボトルネックになっているかもしれません。
iTunes を アップデートして見てはいかがでしょう。
補足の回答
再インストールじゃなくて、アップデートですよ。
お間違えなく。
第二世代は iOS5 は非対応です。
iOS4.2.1 までは アップデート出来ると思います。
それと、接続している PC の OS(WinやMacOS)の
バージョンによっても変わります。
こちらでご確認を。
↓
http://www.apple.com/jp/itunes/download/
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