質問者が納得結論から言いますと、残念ながら不可能です。
PC・・特にAppleはMacに対してバージョンの古いOSに対応したアプリケーションは利用できないようにしています。
MacOSX 10.5.8・・ということは、PowerMacのG5くらいでしょうか。
現在、Mac用の多くの新しいアプリケーションはIntelMac用になっているので、おそらくインストールできないでしょう。
WindowsならばOSがXPのSP3（最終バージョン）になっていれば、iTunesの最新版に対応していますので、こちらを利用するようにし...
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