質問者が納得これについては人柱覚悟でやるしかないというのが現状でしょう(^-^
ハードディスクの換装自体は物理的に可能ですが、殆どの場合は認識しない可能性が高いと言うことです。
理由は簡単で、ｃｌａｓｓｉｃがそのハードウエアをサポートするファームウエアが搭載されていれば認識して使用は可能でしょう。
過去の実例ならiPod videoで160GBを搭載したという記事をどこかで見たような気がするけどURLが追えずm(.. )m
http://www.google.co.jp/search?q=ipod+video+16
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