質問者が納得おそらくOS側のデバイスの設定をしていないのかもしれないです。
自分はXPなのでXPで言うと
コントロールパネル>サウンドとオーディオデバイス>音声
の項目の音声再生と音声録音の項目も同じように設定しなければいけないと思います。
要は、skypeでヘッドセットのデバイス設定をする場合、コンパネのほうとskypeのほうの両方をいじらないといけないということです。
Bluetoothヘッドセットは一時期使っていましたので、出来ないことは無いと思いますので頑張ってください。
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