質問者が納得もしかしたらある特定の曲で症状が出ているかもしれないですね。
音楽は現在外付けＨＤＤの中に全てあるんですよね？
・iTunes上で全ての曲が再生できるか確認
・再生できないものがあればその曲を一度削除して入れなおし
・再生できないものが無いのであれば、iTunesのライブラリ自体を新しく作成
という感じで作業していけば問題なく直りそうな感じではあります。
それと並行してiPodのほうもリセットと復元は行って欲しいです。
これでも直らなければiTunesを削除して再インストールですね。
途中経過を書いてく...
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