質問者が納得アップルのサイトからのiTunesのダウンロードは手順として正解です。まずiTunesを用意し、次にパソコンのiTunesに入れた曲が、つないだiPodの中にはいるという順番です（同期といういます）
iTunesをパソコンに入れるには条件があって、WindowsXP SP2以後のものでないとはいりません。XPなら、できればSP3の最新のところまでUPDATEしているほうがいいでしょう。
「ファイルを削除しています」という表示は、OSのバージョン不適合かそれとも空き容量がたりなかったのかもしれません。確かめて...
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