質問者が納得（１）iTunesを最新版にしているか確認してください。http://www.apple.com/jp/itunes/download/
（２）iPodをディスクモードにして「復元」してみてください。
リセット：
HOLDスイッチをいったんオンにしてからオフにします。「MENU」と「選択」ボタンを同時に6秒以上押し続けます。
ディスクモード：
リセット操作をしてアップルマークが現れたらすぐに手を放し、「選択」と「再生」を同時に押し続けます。（ディスクモードを解除するにはリセットします）
復元：
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