質問者が納得>新しいのを買えばいい話なのですが、壊れる前にスピーカーを購入してしまい、新しく買い換えるとスピーカーが使えなくなってしまいます…(TDKのポータブルスピーカー)
新しいのというのは、iPod nanoかTouchを買うということでしょうか。それならばDock変換アダプタが必要になりますが、iPod Classic 160GBだったら、Dock端子は従来品と同じですよ。
【追記】
もし、Dock経由で正常に音が出るのなら、応急的に以下のヘッドホンアンプを導入するという手もあります。
Audio-Tech...
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