質問者が納得私も同じことで悩んだことがあります。
端っこ切れるのは嫌だし、帯が付くと見づらいし。。。
ipod classicの画面比は4:3(640×480)です。映画にもよりますが大抵は16:9です。
私はこうしました。
HandBrakeの右側 Presets - Universal を選ぶ。
中央下のタブ Picture Settings で Size - Anamorphic を None にする。
その上の Width/height に 640 × 480 と入力。
Cropは Automatic で。...
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