質問者が納得どちらも持っていますが音質ならばclassicにあまり優位性はないと思います。
ただ、iPhone5はライトニングコネクタで音響用のケーブルに変えるにしても非常に入手しにくい（オークションでiPhone5用のコネクタケーブルを出している例が極めて少ない）などという事があるため、iPhone5ならプレイヤーアプリでより高質な音を取り出せるためポテンシャルはやはり5に軍配が上がると思います。
理由は回路などの違いになると思いますがもしClassicで音質を改善するとすれば
ケーブルを変えるかUSBアイソレータを...
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