質問者が納得その同期できなかったファイルの形式がダメなんだと思います。
そのファイルは拡張子が何になっていますか?iPodに対応した拡張子に変換し直せばいいと思います。対応しているファイル形式は
音声なら
http://support.apple.com/kb/HT1334?viewlocale=ja_JP&locale=ja_JP
動画なら、
「拡張子が.m4v/.mp4/.movのいずれかであり、動画の圧縮コーデックがMPEG-4もしくはH.264」です。
対応形式への変換には以下のフリーソフトが便利で...
4700日前view298