質問者が納得１、原因をはなすとひじょうに長くなる、とりあえずフォルダの自動管理をやめることです、あとは大文字小文字など混在してないか確認してちょ
２、基本的に、同期なので、それは勝手にやってくれる、同期の方法はライブラリ全体からか、選択したプレイリストからか、それとも手動でか、設定で変更できます、また、左のチェックを外したものは同期しないという設定もあります。
３、あとでも追加できます、CDから取り込んだものとitunesストアで買ったものはネットにつながってればCDDBに情報あるものは自動取得される
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