質問者が納得一つ気になるのは、iPod nanoの同期の指定で、ビットレートの高い曲はAAC 128Kbpsに変換する、のチェックが入っていないか？ということです。
iPod nanoは3th、5th、6thと使っていますが、Appleロスレスはそれなりの音質で、シャーというようなノイズは感じたことはありません。
ただイヤホンは3thの頃で2万5千円くらいのものを使い続けています。
またiPodのアンプを通さない音は、イヤホンで聞くには音量が大き過ぎるので、ボリュームの付いたコードを噛ますだけで良いと思います。
ポ...
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