質問者が納得私が以前使っていた classicと同型機ですね。
現行機になってここ一年くらいは発生していませんが、以前は結構な頻度で同期が取れなかったりデバイス認識ができなかったりした事がありました。
ダメな場合は何度もリセットしたり、フルリストアした事もありました。
それと確か一回か二回iPod側のソフト(ファーム)をアップデートした記憶がありますが、今のiTunesであれば自動的にファームの判別をしてアップデートするので、それはお済の事と思います。
それまで使えていたという事からOSやドライバの不備は考えにくいの...
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