Classic 2 USBデバイスの解決方法

質問者が納得そこまでやってみて認識されないのならiPod側のドックコネクタの破損か、USB ドックケーブルの破損のどちらかです。 まずはUSB ドックケーブルを買ってきて試してみてはどうでしょう。 純正のケーブルでも1,800円程度です。 仮にiPod本体側の故障だとしてもUSBケーブルは何本かあると便利なので無駄にはなりません。