質問者が納得その問題については、appleの英語版フォーラムの↓のスレッドで議論されています。
https://discussions.apple.com/thread/4590567
どうやら、これはiPodではなくiTunes側の不具合で、iTunesを本日（2/20）リリースされた11.0.2版にアップグレードしたら治った、という報告があります。
http://support.apple.com/ja_JP/downloads/
こちらでiTunesを最新版にしたうえで、再度試してみてはいかがでしょうか。
余談...
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