質問者が納得①まず入れたい曲を右クリックしてプロパティを選択。
曲の情報が出るので、アートワークを選択すると空欄が出る画面になる。その空欄に入れたい画像をドラッグするなり追加をクリックして画像を選ぶなりすれば、画像を入れることが出来る。（ジャケット写真を、iPodではアートワークと呼ぶ）
ただ、Classicのアートワークはちと面倒な仕様がある。
下手に横長や縦長の画像を入れると、画像サイズ次第では勝手に拡大されちゃったりする事がある。そうなった場合はペイントでその画像を同じ画像サイズになるように編集してから入れると...
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