質問者が納得こちらのトラブルシューティングを試してみましたか？
http://www.apple.com/jp/support/ipod/tutorials/troubleshooting.html
私も1,2度itunesが認識してくれなかったり、フリーズをおこしたりしましたけど、リセットしたら直りましたよ。
ちなみにリセットしても曲の情報は消えませんので安心してください。
普段も慣れるまで上記のサイトに紹介されていることや、操作手順など間違わないように気にかけておいたほうがいいかもしれません。
冷蔵庫や洗濯機...
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