質問者が納得管理をiTunesでされたいならiPodtouchです。
ウォークマンを使用されたい場合は、一部の曲は変換などの作業が必要です（全てがmp3音楽ファイルならすぐに移動は可能です）。
また、iPodにしてもウォークマンにしても様々な機種があります。
以下をご覧になって、質問者様のされたいことに合ったものを選んでみてください。
ウォークマンとiPodの選び方
http://note.chiebukuro.yahoo.co.jp/detail/n5288
iPodのモデル比較
http://note.chi...
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