質問者が納得サイズの問題が大きいですが、使い勝手から言えばClassicでしょうね。
また資産面でも、このままiPodを使っていった方が良いと思います。
ClassicはHDDを使用しているので、乱暴に扱えば当然故障します。
私の場合初代Classicを2年前に親に譲って、都合4年日常的に使っていますが
未だ「調子が悪い」という話も聞いていません。
5世代まで続いたクリックホイールも新nanoではタッチパネルになりましたし
多分次世代機でも、このスタイルが継承されると見ています。
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