質問者が納得iPod Classicユーザではありませんが同じく160GBHDD搭載のCOWON X7を使用している者です。
私はClassicをオススメします。
私は最近のHDDは結構強いとおもいます。軽い衝撃なら耐えられるかと。あと、値段的問題もありますね。質問者様の使い方だとtouchの場合64GBしか選択がなさそうですね。すると3万は超えます。classicでしたら安価ですので、差額でドックアウトケーブルやアンプ、ちょっといいイヤホンなどを購入するのもいいかとおもいます。
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