質問者が納得ある程度金銭的に余裕がある状態で音質を重視されるのであれば、Hi-MDなどはいかがでしょうか。
Hi-MDであれば非圧縮リニアPCMで録音したものを最高音質で楽しむことができます。楽曲ファイル管理はSonicStageが使えるので、Hi-MDの規格が死んだ場合も、そこまでの資産はウォークマンへ引継ぎ可能です（一応ウォークマンでもリニアPCMの再生は可能）。電池は10時間程度しか持ちませんが、今のところ下記の機種がポータブルMD最後の機種です。
http://www.sony.jp/products/Con...
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