質問者が納得先ずはPCにitunes9（最新バージョン）がインストールされ対応したipodかをご確認下さい。
また、Appleでは、Geniusでのプレイリスト作成は「時間が経つほど賢くなる」としています。
最初に試した時に、「Geniusは曲[○○]を使用できません」と表示された曲が、後日きちんとプレイリスト化されるようになる場合もあります。
質問者さんのユーザライブラリのデータがAppleで、まだ十分に収集できていない為かもしれません。
ご参考記事⇒http://av.watch.impress.co.jp/d...
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