質問者が納得使い勝手はどちらも慣れ次第ですね。機材の「見た目」で使いやすそうな方を選べばいいと思います。
あくまで個人的な好みですが、YAMAHAのPOCKETRAK CXはX-Y型ステレオマイクなので吹奏楽などのような楽器配置も含んだ音楽を録る分にはいいかなと思います。
R-09HRは数種類のリバーヴ機能がついていたりしますが、生演奏を前提とする吹奏楽ではそのような機能は不要かな?とも思います。
音質的には、どちらを使ったとしても簡易録音のレベルは超えないと思います。
あくまで練習等の「確認用」だと思っていただけれ...
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